童子-Tの2007年のシングル“One Love”での客演や、のちにコラボを重ねることとなる加藤ミリヤと共演したセリーヌ・ディオンのトリビュート盤『TRIBUTE TO CELINE DION』への参加を経て、2008年にシングル“HOME”でデビューを飾った清水翔太。同年のうちに届いた初アルバム『Umbrella』は真摯なリリックとブラック・フィーリングを漂わせた瑞々しいポップスが多くのリスナーに支持され、オリコン初登場2位を記録する。
その次の一手として用意されたのは、加藤ミリヤとのシングル“Love Forever”。切ないハーモニーで聴かせる同曲を皮切りに、m-floのトリビュート盤『m-flo TRIBUTE 〜maison de m-flo〜』へのエントリーやDOUBLEとデュエットしたピアノ・バラード“おやすみのキスを 〜Good Night My Love〜”など外部と多く絡んだ2009年を駆け抜け、2010年には2作目『Journey』を発表。
その後は2011年作『COLORS』、小田和正をフィーチャーした“君さえいれば”を含む2012年作『Naturally』とコンスタントにオリジナル作を上梓し、後者のツアー最終日には初の日本武道館公演を開催。同年のカヴァー集『MELODY』では、桑田佳祐や絢香らのラヴソングを歌詞にこだわって厳選し、歌唱力を活かした音数少ないアレンジでしっとりと歌い上げている。そこから2枚の先行カットも収めた最新作『ENCORE』へと続くわけだが、さらに4月には加藤ミリヤ×清水翔太のベスト盤『THE BEST』も登場。ここでの新曲が、〈愛〉を歌い続けてきたミリショーの完結編となる。